Alte Rechner updaten hat immer natürliche Grenzen.
Alte XP-Programme kann man meist mit Win7 noch gut betreiben, teils ist es aber nötig die spezielle XP-VM zu installieren, die da für Kompatibilität sorgt. (Verdränge diesen Müll gerne geistig, weil viel zuviel Lebenszeit dafür verschwendet, hab die Details also nicht mehr alle parat)
Eine richtige Virtualbox/VMware/Qemu-Instanz draus machen wär auch eine Option. Ein moderner Rechner schultert so ein XP problemlos und die Virtualisierung vereinfacht auch einiges. Eine zeitlang gab es auch einen Agent, mit dem man ein bare-metal-Windows quasi automatisch remote in eine VM importieren konnte.
Aber: Will man auf immer und ewig in eine sterbende Lösung weiter Daten/Bilder einpflegen und tiefer in diese Sackgasse spazieren?!?
--> Oder man läßt jemand mit Scripting-Kenntnissen dran, und schaut, daß man die besagten Metadaten sauber frisch abbildet/in die JPGs (EXIF/IPTC) integriert und welche modernere Software damit dann passend umgehen kann. Aus der Ferne läßt sich das nicht beurteilen, ohne den Umfang und die Komplexität der gewünschten Suchanfragen zu kennen. In dem Sektor gibt es ja allerlei Tools. (Leider wurde Picasa eingestellt und ist nur mehr bedingt zum Laufen zu bekommen.)
Eine Anforderungsanalyse für die Zukunft wird euch nicht erspart bleiben.
BeOS hätte die Anforderungen vermutlich OHNE spezielles Programm gelöst (Filesystem mit Extendable Attributes) und MacOS ist da auch wesentlich praxisnäher ausgestattet (Tags + Spotlight), nur MS hat damals bei der Entwicklung von Vista das geplante, datenbankbasierte WinFS als allererstes wieder aus der Featureliste geschmissen und dümpelt weiter mit einem Filesystem herum, das seit 1994 (NT 3.51) eigentlich fast nichts essentielles dazugelernt hat.