Meinen Vorrednern hier kann ich nicht zustimmen.
Natürlich könntest du in ein Bordell gehen. Allerdings hast du schon geschrieben, dass du dich nicht trauen würdest. Und zweitens wirst du mit grosser wahrscheinlichkeit merken, dass in einem Bordell der Sex (allermeistens) einfach als Ware angeboten wird (wie Tomaten in einem Supermarkt oder eine Pizza in einer Pizzeria). Ob diese eher gefühlslose von Geld geprägte Umgebung ideal für den ersten Sex ist wage ich stark zu bezweifeln.
Zum ersten Sex gehören für mich ehrliche Gefühle (beiderseits) dazu (Sex ohne Gefühle für die Frau (muss nicht Liebe sein) hatte ich bisher eh noch nie und kann ich mir nicht vorstellen).
Und das mit dem Typen der dir seine Frau ausleihen wollte und dabei zusehen will. Naja halte ich für komplett daneben für das erste Mal. Sex vor Drittpersonen ist wohl eher etwas für erfahrene Leute.
EtaCarinae:
Wenn du nicht selber aktiv wirst und dein Leben in die Hand nimmst, sprechen wir uns in 10 Jahren an dieser Stelle wieder. Also raus vor dir Tür und mach einfach.
Da muss ich EtaCarinae zustimmen. Geh einfach raus unter die Leute und sprich die Frauen an, die dir gefallen (vorallem die, die dir evtl. schon ein Signal gesendet haben). Früher oder später (wohl eher früher als du denkst) wird eine dich so sympathisch finden, dass es im Bett endet (und vielleicht nicht nur für einmal).
Evtl. kennst du ja schon ein paar sympathische (vom Charakter her) Single-Frauen am Arbeitsplatz, Nachbarschaft oder privaten Freundeskreis. Versuch doch mal was abzumachen mit 2, 3 dieser Frauen (natürlich voneinander getrennt) und vielleicht ergibt sich ja was draus, was über platonische Freundschaft hinausgeht...
Und keine Angst das Selbstvertrauen (bezüglich Frauen ansprechen, flirten) kommt dann von alleine, wenn man Erfahrungen (meine zwischenmenschlich, nicht sexuell) mit den Frauen sammelt (auch negative gehören dazu!).
Was du aber ja nicht tun darfst ist mit irgendwelchen Erwartungen dich mit den Frauen treffen (dann setzt du dich nur unter Druck und evtl. projezierst du dann unabsichtlich diesen Druck auf dein Gegenüber). Nimm es so hin wie es kommt!
Ach ja, lass dich nicht von irgendwelchen Medienstatistiken, Öffentlichkeitsmeinungen und Kollegen in die irre führen. Es gibt wohl mehr Männer, die in deinem Alter noch jungfräulich sind, als zugegeben wird. Du kennst es ja aber selber in Sachen Sex übertreiben wir Männer gerne, dass sich die Balken biegen...
Grüsse
Tuco